Il nome viene dal latino medievale plaga, la spiaggia: per secoli Chiaia fu la riva sabbiosa fuori dalle mura, stretta tra il mare e la collina del Vomero. Nel Cinquecento vi crebbe un borgo, raggiunto dalla città attraverso la Porta di Chiaia. A ovest, dove passava la galleria romana per Pozzuoli, nel 1353 fu costruita la chiesa di Santa Maria di Piedigrotta, e tra il 1666 e il 1673 i gesuiti costruirono San Giuseppe a Chiaia.
Alla fine del Seicento il viceré duca di Medinaceli fece piantare lungo la riva un doppio filare di alberi con tredici fontane. Tra il 1778 e il 1780 Ferdinando IV fece trasformare la spiaggia in un passeggio su progetto di Carlo Vanvitelli: era la Villa Reale, che nel 1869 diventò Villa Comunale. Di fronte crebbe la Riviera di Chiaia, con i palazzi dei nobili e Villa Pignatelli, costruita dal 1826 per Ferdinand Acton. Nel 1848 Ferdinando II fece innalzare la colonna di piazza dei Martiri, ai cui piedi furono poi posti quattro leoni per i caduti del 1799, del 1820, del 1848 e del 1860.
Nella seconda metà dell'Ottocento una colmata a mare creò via Caracciolo e allargò la Villa: lì, nel 1872, Anton Dohrn fondò la Stazione Zoologica, con l'acquario aperto nel 1874. Con il Risanamento nacquero il rione Amedeo e via dei Mille, e nel 1889 la funicolare di Chiaia collegò la Riviera al nuovo Vomero. Nel 1930 a Piedigrotta fu aperto il Parco Vergiliano, dove nel 1939 fu portata la tomba di Giacomo Leopardi. Nel 2024 la linea 6 della metropolitana è stata riaperta e prolungata fino a Municipio, con le nuove fermate di Arco Mirelli, San Pasquale e Chiaia.
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