Vivere a Porta Vittoria.

Intorno al 1460 iniziò la costruzione di San Pietro in Gessate, la chiesa attribuita a Guiniforte Solari che oggi si trova di fronte al tribunale: nella cappella Grifi restano le storie di Sant'Ambrogio dipinte da Butinone e Zenale.

Prima di chiamarsi Porta Vittoria era Porta Tosa, una delle porte delle mura spagnole. Dentro le mura nel 1555 la contessa di Guastalla fondò il suo collegio, il cui giardino è oggi un parco pubblico, e alla fine del Seicento l'Ospedale Maggiore costruì qui il suo cimitero, la Rotonda della Besana: le sepolture iniziarono nel 1697 e tra il 1719 e il 1731 Francesco Croce aggiunse la chiesa di San Michele ai Nuovi Sepolcri e il portico.

Alla fine del Settecento, quando le norme austriache imposero di seppellire i morti fuori città, il cimitero fu chiuso. In età napoleonica Luigi Cagnola propose di farne il pantheon del Regno d'Italia, ma il progetto fu abbandonato e la Rotonda servì da caserma, fienile e lavanderia dell'ospedale fino al 1940; dal 2014 ospita il Museo dei Bambini.

Il 22 marzo 1848, durante le Cinque Giornate, Porta Tosa fu la prima porta conquistata dagli insorti, con l'aiuto di barricate mobili. Nel 1861 prese il nome di Porta Vittoria e nel 1895, al posto dell'arco, fu inaugurato in piazza Cinque Giornate l'obelisco di Giuseppe Grandi, vincitore del concorso del 1881; restano i due caselli daziari.

Nel Novecento il quartiere si è riempito di palazzi signorili e ville liberty, come Casa Campanini; negli anni Trenta Piero Portaluppi costruì Villa Necchi Campiglio, aperta al pubblico dal FAI nel 2008. Tra il 1932 e il 1940 è stato costruito il Palazzo di Giustizia di Marcello Piacentini.

Fuori dai bastioni, dal 1911 al 1965, c'era il Verziere, il mercato ortofrutticolo della città: ne resta il suo caffè, la Palazzina Liberty, che dal 1974 al 1980 fu il teatro di Dario Fo e oggi, nel parco Formentano, è la sede della Civica Banda di Milano. Tra il 2022 e il 2024 è arrivata la M4 e d'estate la piscina Caimi, recuperata dal Teatro Franco Parenti come Bagni Misteriosi, è aperta al pubblico.